根据渡航原作的轻小说《我的青春恋爱物语果然有问题》改编的电视动画第2期，于2015年春播出。第二季相较于第一季有很大的变动，动画由第一季的Brain"s Base改由feel.制作，监督由第一季的吉村爱改为执导过《萌萌侵略者》的及川启，系列构成依然由第一季的菅正太郎担任，而人设则由第一季的进藤优改为《魔法禁书目录》人设田中雄一负责。因过去的心理阴影而以独自的别扭思考回路讴歌着“独自生活”的比企谷八幡，由于意外的事件而被生活指导担当教师平冢静带去“侍奉部”并加入其中。他和同社团所属的令人窒息的完美美少女·雪之下雪乃，以及班级上位阶级所属的时髦女子·由比滨结衣一同，从解决班上的人际关系问题到文化祭实行委员的运营，度过着解决各种案件的每一天。时至秋日，八幡等二年级学生前去修学旅行。此时，侍奉部接收到的委托究竟是！？随着新登场的一色伊吕波的加入，他们的关系更加错综复杂。——八幡空虚的价值观也有了少许变化，在这些经验过后，他的高中生活又将迎来怎样的展开！？